Alkena adalah salah satu kelompok molekul yang paling penting dan berguna dalam semua kimia organik. Senyawa ini dicirikan oleh ikatan rangkap karbon-karbon kovalen. Sifat ikatan ini, membuatnya jauh lebih reaktif daripada ikatan kovalen tunggal normal dan karena ini, alkena dapat mengalami banyak reaksi yang hidrokarbon jenuh (senyawa yang hanya mengandung ikatan karbon tunggal, seperti alkana) ) tidak bisa melakukannya.
Seperti disebutkan sebelumnya, alkena adalah hidrokarbon. Ini berarti bahwa mereka terdiri dari rantai atom karbon yang terikat bersama, dengan setiap atom karbon terikat pada atom hidrogen untuk membuat total empat ikatan per karbon. Yang membedakan alkena dari kelompok hidrokarbon standar alkana, adalah alkena mengandung satu atau lebih ikatan rangkap karbon-karbon.
Ikatan kovalen tunggal juga dikenal sebagai ikatan sigma. Ketika ikatan tambahan ditambahkan, membentuk ikatan rangkap, ikatan kedua dikenal sebagai ikatan pi. Ikatan pi jauh lebih lemah daripada ikatan sigma dan mudah putus, itulah sebabnya alkena jauh lebih reaktif daripada sesama hidrokarbon mereka.
Ikatan rangkap kovalen karbon-karbon terdiri dari ikatan sigma dan pi. Ikatan pi lebih lemah dalam energi daripada ikatan sigma dan karenanya dapat lebih mudah putus.
Â
Fitur penting lainnya dari ikatan rangkap adalah bahwa ia tidak memungkinkan untuk rotasi bebas. Ikatan kovalen tunggal dapat berputar dan berputar, tetapi ikatan rangkap bersifat kaku. Ini berarti bahwa alkena dapat menunjukkan isomerisme cis/trans, di mana gugus besar yang terikat pada setiap atom karbon yang berpartisipasi dalam ikatan rangkap dapat berada di sisi yang sama (isomer cis) atau di sisi yang berlawanan (isomer trans).
Tiga Ikatan Ganda: CnH2n-4
Empat Ikatan Ganda: CnH2n-6
Rumus ini juga dapat digunakan untuk mencari tahu jumlah ikatan rangkap dalam molekul alkena yang diberikan dari rumus molekulnya. Misalnya, jika kita diberi alkena dengan rumus molekul C5H10, jelas bahwa hanya satu ikatan rangkap yang ada karena jumlah atom mengikuti aturan alkena tak jenuh tunggal, CnH2n. Namun, jika alkena kita memiliki rumus C5H8, kita dapat menyimpulkan bahwa ada dua ikatan rangkap sebagai rasio karbon terhadap hidrogen mengikuti aturan CnH2n-2.
Penamaan Alkena
Nomenklatur kimia organik, aturan yang digunakan untuk menyebut senyawa kimia, bisa rumit dan membingungkan. Untungnya, aturan yang ditetapkan untuk nama alkena relatif cukup mudah dan dapat diatur menjadi lima langkah utama.
Langkah pertama:
Menghitung rantai karbon terpanjang yang dapat kitaa temukan. Seperti halnya alkana, jumlah karbon menentukan awalan yang digunakan dalam penamaan molekul:
|
Jumlah Atom Karbon
|
Awalan
|
|---|---|
|
Satu
|
Met-
|
|
Dua
|
Et-
|
|
Tiga
|
Prop-
|
|
Empat
|
But-
|
|
Lima
|
Pent-
|
|
Enam
|
Heks-
|
|
Tujuh
|
Hept-
|
|
Delapan
|
Oct-
|
|
Sembilan
|
Non-
|
|
Sepuluh
|
Dek-
|
Langkah Kedua:
Langkah Ketiga:
Cari substituen/cabang apa pun pada rantai karbon. Substituen/cabang adalah kelompok yang keluar dari rantai yang bukan hidrogen. Misalnya, mungkin ada gugus CH3 yang melekat pada rantai. Dalam hal ini, kata metil- diletakkan di depan nama alkena induk. Gugus C2H5 dinamai sebagai etil dan grup C3H7 disebut gugusp propil. Substitusi umum lainnya adalah halogen (unsur golongan VII A). Jika subtituennya adalah atom fluor, maka digunakan kata fluro- . Jika subtituennya itu klorin, maka disebut kloro-, jika subtituenya itu bromin, maka disebut bromo-, dan jika subtituenya yodium, maka disebut itu iodo-. Ada ratusan substituen potensial yang dapat melekat pada rantai karbon, tetapi dalam penamaan alkena dasar ini adalah yang paling umum.
Tentukan penomoran rantai karbon. Ini dilakukan dengan menetapkan ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap sebagai carbonone dan kemudian memberi nomor pada rantai dari sana. Dengan kata lain, karbon ikatan rangkap harus memiliki jumlah serendah mungkin. Setelah kita menghitung setiap karbon, kita dapat menetapkan nomor untuk substituennyA, misalnya 2-metil atau 4-kloro, dan nomor ikatan rangkap.
Langkah Kelima:
Fokus pada ikatan rangkap, kita tentukan apakah molekul mungkin menunjukkan isomerisme cis / trans. Untuk melakukan ini, periksa untuk melihat apakah masing-masing atom karbon yang berpartisipasi dalam ikatan memiliki dua kelompok berbeda yang terikat padanya. Sebagai contoh, etena tidak memberikan isomer cis / trans karena kedua atom karbon hanya memiliki hidrogen. 2-Butena, memang memiliki kemungkinan isomerisme, karena karbon ikatan berikatan memiliki gugus metil dan gugus hidrogen. Jika tidak ada isomerisme yang mungkin, kita sudah selesai
Langkah Keenam:
Jika isomerisme cis / trans dimungkinkan, kita perhatikan dengan seksama kelompok-kelompok di kedua sisi ikatan rangkap. Jika gugus prioritas tertinggi berada di sisi yang sama, daftar awalan harus ditambahkan. Jika mereka berada di sisi yang berlawanan, trans- harus digunakan. Untuk menentukan kelompok prioritas tertinggi, lihat nomor atom dari atom yang berikatan langsung dengan masing-masing karbon. Atom dengan nomor atom yang lebih tinggi atau besar adalah prioritas yang lebih tinggi; misalnya, dalam kasus 2-butena, gugus metil adalah prioritas yang lebih tinggi daripada gugus hidrogen karena karbon memiliki nomor atom yang lebih tinggi daripada hidrogen. Jika kedua atom itu sama, maka lanjutkan ke bawah rantai sampai ada titik perbedaan. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap, proses ini harus diulang dan molekul akan dinamai cis, cis, trans, trans, cis, trans, atau trans, cis.
Sebagai contoh, kita bisa lihat senyawa alkena di bawah ini
Dalam hal kompleks ini, maka langkah-langkahnya sebagai berikut:
1. Ada enam karbon dalam rantai terpanjang. Oleh karena itu, awalannya adalah heks-
2. Hanya ada satu ikatan rangkap, jadi akhiran yang digunakan adalah -ena. Ini berarti bahwa unit alkena dasar adalah heksena.
3. Ada substituen di salah satu karbon. Yaitu gugus CH3, yang juga dikenal sebagai grup metil. Oleh karena itu, maka nama awalnya adalah metil heksena.
4. Angka terendah yang dimiliki karbon berikat rangkap adalah 2. Oleh karena itu, kita harus mulai memberi nomor dari kanan molekul. Gugus metil adalah pada karbon tiga, sehingga namanya adalah 3-metilheks-2-ena.
5. Isomerisme Cis/trans dimungkinkan dalam molekul ini. Karbon kedua terikat pada CH3 dan hidrogen. Karbon ketiga terikat pada CH3 dan CH2CH2CH3.
6. Untuk karbon kedua, kelompok prioritas tertinggi adalah CH3, karena karbon memiliki nomor atom lebih tinggi daripada hidrogen. Kelompok ini menunjuk di atas molekul. Untuk karbon ketiga, CH2CH2CH3 memiliki prioritas lebih tinggi. Meskipun kedua atom yang berikatan langsung dengan karbon yang berikatan ganda adalah sama, ketika kita melanjutkan rantai masing-masing kelompok, maka CH2CH2CH3 yang diprioritaskan. Kelompok ini menunjuk di bawah molekul. Karena itu, molekulnya adalah trans.
Dari langkah-langkah di atas maka nama yang tepat dari senyawa diatas adala trans-3-metilheks-2-ena
Pembuatan Alkena
Alkena dapat disintesis dari sejumlah senyawa kimia yang berbeda, seperti haloalkana. Namun, cara paling umum untuk mendapatkannya adalah melalui distilasi fraksional. Dalam proses ini, gas alam atau minyak dipanaskan hingga suhu yang sangat tinggi. Hal ini menyebabkan pemisahan, atau fraksinasi, minyak ke dalam komponen penyusunnya, berdasarkan titik didihnya. Fraksi-fraksi ini kemudian dikumpulkan dan, melalui proses yang disebut cracking, dipecah menjadi campuran alkena dan alkana. Membakar minyak dan gas alam melepaskan gas rumah kaca, yang merusak lingkungan, tetapi meskipun distilasi fraksional ini masih merupakan cara yang paling mudah untuk mendapatkan alkena.
Kegunaan Alkena
Alkena adalah produk yang sangat berguna. Dalam hal sains, senyawa dapat digunakan dalam sintesis banyak produk yang lebih rumit, seperti dalam bahan kimia tingkat industri dan dalam obat-obatan. Mereka dapat digunakan untuk membuat alkohol dan berbagai jenis plastik, termasuk polystyrene dan PVC. Alkena juga ditemukan dalam zat alami penting, seperti vitamin A dan karet alam. Bahkan etena, alkena paling sederhana, memiliki peran penting dalam pematangan buah.
Apakah Benzene adalah Alkena?
Sebuah pertanyaan umum yang diajukan oleh orang-orang yang mulai belajar tentang kimia alkena adalah apakah benzena, yang merupakan struktur cincin tak jenuh dengan enam karbon yang terikat satu sama lain, adalah sebuah alkena. Sementara itu mungkin terlihat seperti itu mengandung ikatan rangkap karbon-karbon, struktur benzena sebenarnya sedikit lebih rumit. Selain memiliki ikatan pi yang tetap, elektron dalam cincin benzena dibagi antara masing-masing atom. Ini berarti bahwa, meskipun kadang-kadang diwakili dengan cara yang bisa keliru untuk alkena, seperti yang ditunjukkan di bawah ini, itu sebenarnya tidak cocok dengan kelompok alkena. Gambar di bawah ini menunjukkan bahwa, sementara struktur di sebelah kiri menyiratkan bahwa benzena mengandung ikatan rangkap, struktur di sebelah kanan menunjukkan bahwa elektron sebenarnya didistribusikan di semua karbon.
Reaksi Umum Alkena:
Ada ratusan reaksi kimia organik, dan banyak dari reaksi yang paling umum digunakan di laboratorium di seluruh dunia melibatkan alkena. Seperti disebutkan sebelumnya, ikatan kovalen ganda yang membuat alkena seperti apa mereka sangat reaktif. Ini berarti bahwa alkena paling sering mengalami reaksi adisi, di mana ikatan pi putus dan dua atom tambahan menambah molekul alkena.
Hidrogenasi Alkena
Reaksi hidrogenasi adalah cara yang paling umum digunakan untuk mengubah alkena kembali menjadi alkana. Dalam reaksi ini, ikatan rangkap putus dan dua molekul hidrogen tambahan ditambahkan ke molekul alkena. Gas H2 digunakan untuk mencapai reaksi ini, dengan katalis nikel yang membantu menurunkan energi aktivasi reaksi.
Halogenasi alkena:
Seperti dalam reaksi hidrogenasi, dalam reaksi halogenasi ikatan rangkap alkena terputus. Namun, selain ditambahkan dua molekul hidrogen, substituen halogen terikat pada atom karbon. Misalnya, asam klorida (HCl) dan etena bereaksi bersama untuk membentuk kloroetana ketika ikatan rangkap putus, hidrogen ditambahkan ke satu karbon, dan klor ditambahkan ke karbon lainnya.
Hidrasi Alkena:
Reaksi hidrasi inilah yang mengubah alkena menjadi alkohol. Asam sulfat dan air dicampur dengan alkena untuk membentuk alkohol yang sesuai. Misalnya, reaksi di bawah ini menunjukkan konversi etena menjadi etanol.
Polimerisasi Alkena:
Reaksi polimerisasi adalah salah satu reaksi alkena yang paling banyak digunakan secara komersial dan bagaimana semua plastik dibuat. Contoh paling dasar dari reaksi ini terjadi antara molekul etena. Ikatan rangkap karbon-karbon terputus dan molekul-molekul saling menempel; yaitu, karbon disebelah kanan dari satu molekul menempelkan dirinya ke karbon kanan molekul lain, membentuk rantai. Di bawah kondisi yang tepat, semakin banyak unit etena terus bergabung bersama hingga seutas polietilen plastik terbentuk.
Ozonolisis:
Ozonolisis adalah reaksi yang paling rumit yang tercantum di sini, tetapi juga salah satu yang paling bermanfaat. Gas ozon, yang merupakan bagian penting dari atmosfer bumi, ditambahkan ke alkena. Hasilnya adalah bahwa alkena terpecah pada ikatan rangkap menjadi dua molekul yang memiliki senyawa karbon yang berikatan rangkap dengan oksigen, juga dikenal sebagai senyawa karbonil. Karbonil adalah sekumpulan senyawa lain yang sangat berguna dalam pengaturan laboratorium dan dunia nyata, sehingga reaksi ini merupakan cara yang bagus untuk mengubah reaktan sampel menjadi produk yang sedikit lebih kompleks.
Alkena adalah keluarga molekul penting dalam studi kimia organik. Struktur alkena didefinisikan oleh ikatan rangkap karbon-karbon rangkap, mereka memiliki formula umum CnH2n, mereka dapat dinamai dengan mengikuti serangkaian langkah-langkah sederhana, mereka memiliki banyak kegunaan di alam serta dalam pengaturan industri dan laboratorium, dan beberapa reaksi mereka yang paling umum termasuk hidrogenasi (alkena menjadi alkana), halogenasi (alkena menjadi haloalkana), hidrasi (alkena menjadi alkohol), polimerisasi, dan ozonolisis.
Demikian Struktur, Penamaan, Penggunaan dan Reaksi dari Alkena