Asetilena ditemukan pada tahun 1836 oleh Edmund Davy yang mengidentifikasinya sebagai “karburet hidrogen baru”. Ditemukan kembali pada tahun 1860 oleh ahli kimia Prancis Marcellin Berthelot, yang menciptakan nama “asetilena.” Peraih Nobel Gustaf Dalén dibutakan oleh ledakan asetilen.
Bahan baku utama pembuatan asetilen adalah kalsium karbonat (batu kapur) dan batu bara. Kalsium karbonat pertama-tama diubah menjadi kalsium oksida dan batubara menjadi kokas, kemudian keduanya direaksikan satu sama lain untuk membentuk kalsium karbida dan karbon monoksida: Sesuai dengan reaksi berikutCaO + 3C → CaC2 + CO
Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) dan air kemudian direaksikan dengan salah satu dari beberapa metode untuk menghasilkan asetilena dan kalsium hidroksida. Reaksi ini ditemukan oleh Friedrich Wohler pada tahun 1862.
CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2
Sintesis kalsium karbida membutuhkan suhu yang sangat tinggi, ~ 2000 derajat Celcius, sehingga reaksi dilakukan dalam tungku busur listrik. Reaksi ini adalah bagian penting dari revolusi industri dalam kimia yang terjadi sebagai produk dari sejumlah besar tenaga air murah yang dibebaskan dari Air Terjun Niagara sebelum pergantian abad kesembilan belas.
Asetilena juga dapat diproduksi dengan pembakaran sebagian metana dengan oksigen, atau dengan pemecahan hidrokarbon.
Berthelot mampu membuat asetilen dari metil alkohol, etil alkohol, etilen, atau eter, ketika ia melewatkan salah satunya sebagai gas atau uap melalui tabung panas-merah. Berthelot juga menemukan asetilen dibentuk dengan memicu listrik melalui campuran gas sianogen dan hidrogen. Ia juga mampu membentuk asetilen secara langsung dengan menggabungkan hidrogen murni dengan karbon menggunakan pelepasan listrik dari busur karbon.
Struktur
Ikatan rangkap tiga karbon-karbon menghasilkan atom karbon dengan dua orbital hibrida sp untuk ikatan sigma, menempatkan keempat atom pada garis lurus yang sama, dengan sudut ikatan CCH 180 °.
Di atas 400°C (673 K) (yang cukup rendah untuk hidrokarbon), pirolisis asetilena akan dimulai. Produk utama adalah dimer vinil acetelin (C4H4) dan benzena. Pada suhu di atas 900 ° C (1173 K), produk utamanya adalah jelaga.Menggunakan asetilena, Berthelot adalah orang pertama yang menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat membentuk senyawa aromatik ketika ia memanaskan asetilena dalam tabung kaca untuk menghasilkan benzena dengan beberapa toluena. Berthelot mengoksidasi asetilen menjadi asam asetat dan asam oksalat. Dia menemukan asetilen dapat direduksi menjadi etilen dan etana.
Polimerisasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan film poliasetilena. Poliasetilena, rantai molekul karbon dengan ikatan tunggal dan rangkap bergantian, adalah semikonduktor organik pertama yang ditemukan; reaksi dengan yodium menghasilkan bahan yang sangat konduktif.
Walter Reppe juga menemukan bahwa asetilen dapat bereaksi pada tekanan tinggi dengan katalis logam berat menghasilkan bahan kimia yang signifikan secara industri:
Asetilena bereaksi dengan alkohol, hidrogen sianida, hidrogen klorida, atau asam karboksilat menghasilkan senyawa vinil:
Ini secara industri digunakan untuk menghasilkan 1,4-butunediol dari formaldehid dan asetelin:
HCCH + CH2O → CH2 (OH) CCCH2OH
Dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat, atau ester akrilik, yang dapat digunakan untuk memproduksi kaca akrilik.
Sekitar 80 persen asetilen yang diproduksi setiap tahun di Amerika Serikat digunakan dalam sintesis kimia. 20 persen sisanya digunakan terutama untuk pengelasan dan pemotongan gas oksiasetilena karena suhu nyala yang tinggi; pembakaran asetilena dengan oksigen menghasilkan nyala api lebih dari 3300 ° C (6000 ° F), melepaskan 11,8 kJ / g. Oksiasetilena adalah bahan bakar gas pembakaran terpanas. (Hanya bahan bakar padat yang dapat menghasilkan api kimia dengan suhu lebih tinggi.)Asetilena juga digunakan dalam lampu asetilena (‘karbida’), pernah digunakan oleh penambang (berbeda dengan lampu Davy), pada mobil antik, dan terkadang masih digunakan oleh penjelajah gua. Dalam konteks ini, asetilen dihasilkan dengan meneteskan air dari ruang atas lampu ke pelet kalsium karbida (CaC2) di dasar lampu.
Di masa lalu, beberapa kota menggunakan asetilen untuk penerangan, termasuk Tata di Hongaria yang dipasang pada 24 Juli 1897, dan Petherton Utara, Inggris pada 1898.
Di zaman modern, asetilena kadang-kadang digunakan untuk karburisasi (yaitu, pengerasan) baja ketika benda terlalu besar untuk dimasukkan ke dalam tungku.
Asetilena telah diusulkan sebagai bahan baku karbon untuk pembuatan molekuler menggunakan nanoteknologi. Karena tidak terjadi secara alami, penggunaan asetilen dapat membatasi replikasi diri di luar kendali.
Asetilen digunakan untuk menguapkan karbon dalam penanggalan radiokarbon. Bahan berkarbon dalam sampel arkeologi bereaksi dalam tungku penelitian khusus kecil dengan logam litium untuk membentuk litium karbida (juga dikenal sebagai litium asetilida). Karbida kemudian dapat direaksikan dengan air, seperti biasa, membentuk gas asetilen untuk dimasukkan ke dalam spektrometer massa untuk menentukan rasio isotop karbon 14 terhadap karbon 12.
Penggunaan asetilen diharapkan terus meningkat secara bertahap di masa mendatang seiring dengan berkembangnya aplikasi baru. Salah satu aplikasi baru adalah konversi asetilena menjadi etilen untuk digunakan dalam pembuatan berbagai plastik polietilen. Di masa lalu, sejumlah kecil asetilena telah dihasilkan dan terbuang sebagai bagian dari proses perengkahan uap yang digunakan untuk membuat etilen. Katalis baru yang dikembangkan oleh Phillips Petroleum memungkinkan sebagian besar asetilen diubah menjadi etilen untuk meningkatkan hasil dengan biaya keseluruhan yang berkurang.
Kompresi
Karena ikatan rangkap tiga karbon-ke-karbon, gas asetilen pada dasarnya tidak stabil, dan akan terurai dalam reaksi eksotermik jika dikompresi sampai batas tertentu. Asetilen dapat meledak dengan kekerasan yang ekstrim jika tekanan gas melebihi sekitar 100 kPa (≈14.5 psi) sebagai gas atau dalam bentuk cair atau padat, sehingga dikirim dan disimpan dilarutkan dalam aseton atau dimetilformamida (DMF), yang terkandung dalam a silinder logam dengan isian berpori (Agamassan), yang membuatnya aman untuk diangkut dan digunakan.Ada peraturan ketat tentang pengiriman tabung gas berbahaya ke seluruh dunia. Penggunaan asetilen terlarut menurun dengan cepat, karena proses pengelasan tanpa api yang menguntungkan.
Menghirup asetilen dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, dan mual. Ini mungkin juga mengandung kotoran beracun: Spesifikasi Komoditas Asosiasi Gas Terkompresi untuk asetilena telah menetapkan sistem penilaian untuk mengidentifikasi dan mengukur kandungan fosfin, arsin, dan hidrogen sulfida dalam nilai komersial asetilena untuk membatasi paparan terhadap kotoran ini. Sulfur, fosfor dan arsenik adalah sisa-sisa dari bahan sintesis kokas, suatu bentuk karbon yang tidak murni dan pengotor organik yang berbeda diharapkan dari pemecahan termal sumber hidrokarbon.Sementara kotoran dalam asetilen bisa menjadi racun dan bahkan fatal, asetilen murni memiliki toksisitas yang sangat rendah (tidak termasuk efek “narkotik”). Hingga 80 persen, (v / v) asetilen telah diberikan kepada pasien bedah sebagai anestesi umum. Nama dagang untuk asetilen adalah “narcylene.” Itu digunakan cukup banyak secara eksperimental di Jerman pada tahun 1920-an mereka yang miskin, mungkin pada beberapa ribu pasien. Secara medis, asetilen dianggap hampir sama amannya dengan nitrous oxide dan dengan potensi yang sedikit lebih tinggi, memungkinkan penggunaan persentase oksigen yang lebih tinggi dalam campuran; itu sekitar 50 persen lebih kuat. Namun, penggunaan campuran asetilen dan oksigen dihentikan setelah beberapa ledakan gas di dalam paru-paru pasien. Energi ledakan ini diharapkan melebihi anestesi inhalasi yang mudah terbakar karena ketidakstabilan ikatan rangkap tiga (siklopropana hampir sama buruknya). Diusulkan bahwa ledakan dada internal tidak dapat terjadi dengan campuran udara (tanpa oksigen yang dimurnikan).
Asetilen jarang disalahgunakan dengan cara yang mirip dengan penyalahgunaan nitro oksida hingga zaman modern, menurut literatur. Penyalahgunaan tersebut dapat mengakibatkan kematian pengguna karena toksisitas dari pengotor fosfin, arsin, dan hidrogen sulfida yang disebutkan di atas. Karena gas dibebankan (diserap) ke dalam tangki yang direndam dengan aseton di atas matriks padat, beberapa aseton keluar bersama gas, yang selanjutnya berkontribusi pada keracunan. Pendorong perilaku kasar ini lebih dipahami dengan pandangan sifat anestesi asetilen dan perilaku adiktif.
Kotoran dalam asetilen mudah dideteksi dengan bau. Asetilen murni adalah gas yang tidak berwarna dan tidak berbau. Bau khas bawang putih dari asetilen tingkat teknis disebabkan oleh kontaminasi oleh kotoran. Kotoran yang mungkin ada meliputi: divinil sulfida, amonia, oksigen, nitrogen, fosfin, arsin, metana, karbon dioksida, karbon monoksida, hidrogen sulfida, vinil asetilena, divinil asetilena, diasetilena, propadiena, heksadiena, butadienil asetilena, dan metil asetilena.
Campuran dengan udara yang mengandung antara 3 persen dan 82 persen asetilen bersifat mudah-meledak saat penyalaan. Suhu penyalaan minimum adalah 335 ° C. Mayoritas energi kimia asetilen adalah apa yang tidak terkandung dalam ikatan rangkap tiga karbon-karbon; Artinya, ia lebih besar dari tiga ikatan karbon-karbon yang tersebar, tetapi tidak diperbolehkan darinya karena ruang antara karbon pasangannya dan semua karbon lainnya juga terlindung dalam muatan.
Asetilena adalah bahan kimia yang cukup umum di alam semesta, sering dikaitkan dengan atmosfer raksasa gas. Satu penemuan aneh tentang asetilena ada di Enceladus, bulan kecil Saturnus. Asetilen alam diyakini terbentuk dari dekomposisi katalitik hidrokarbon rantai panjang atau pada suhu ≥ 1.770 kelvin. Karena yang terakhir sangat tidak mungkin ada pada benda yang sangat kecil dan jauh, penemuan ini berpotensi menunjukkan reaksi katalitik di dalam bulan, menjadikannya situs yang menjanjikan untuk mencari kimia prebiotik.