Industri Kimia Organik

Bahan kimia organik industri adalah 100 atau lebih senyawa organik yang diproduksi di Amerika Serikat dalam jumlah mulai dari jutaan pound hingga miliaran pound per tahun. Sebagian besar berasal dari minyak bumi (minyak) atau gas alam. Dari senyawa organik yang ada di minyak bumi dan gas alam diperoleh berbagai produk yang menakjubkan yang mencakup berbagai jenis plastik, serat sintetis, elastomer, obat-obatan, pelapis permukaan, pelarut, deterjen, insektisida, herbisida, bahan peledak, aditif bensin, dan bahan kimia khusus yang tak terhitung jumlahnya.

Pabrik Industria Kimia organik di USA

Secara historis, sebagian besar bahan kimia organik diperoleh sebagai produk sampingan dari Coke batubara, misalnya dari minyak batubara. Selama abad ke-20, minyak dan gas alam menjadi sumber dominan bahan kimia organik industri dunia. Pada tahun 1950 setidaknya setengah dari “bahan organik” industri A.S. dibuat dari minyak dan gas, dan pada tahun 2000 lebih dari 90 persen industri kimia organik berbasis minyak bumi. Sebenarnya, istilah “petrokimia” hampir identik dengan industri bahan kimia organik. Namun, kurang dari 10 persen minyak dan gas yang kita konsumsi setiap tahun masuk ke pembuatan bahan kimia organik dan puluhan miliar pon produk yang berasal darinya. Minyak dan gas sebagai bakar sebagai bahan bakar utama
Sebagian besar industri kimia organik termasuk dalam salah satu kategori berikut:

Kimia C-1, berdasarkan gas sintesis (syn gas)
Kimia C-2, berdasarkan etilen (etena)
Kimia C-3, berdasarkan propilena (propena)
Kimia C-4, berdasarkan butana dan butena
Kimia BTX, berdasarkan benzena, toluena, dan xilena

Gas sintesis atau “syn gas” adalah campuran variabel CO dan H2 yang dihasilkan oleh reaksi suhu tinggi antara air dengan batubara, minyak bumi, atau gas alam (terutama gas alam di Amerika Serikat).

Alkena atau olefin (etilen, propilena, butena, dan butadiena) terutama dihasilkan melalui pemecahan uap termal. Di sini, fraksi minyak bumi dicampur dengan air dan dipanaskan sebentar (sekitar 1 detik) pada 800 sampai 900 °C (1.472-1.652 °F), yang menghancurkan ikatan C-C untuk menghasilkan rantai yang lebih pendek dan memisahkan atom hidrogen yang berdekatan dari bentuk ikatan rangkap. Distribusi produk yang diperoleh diberikan pada Tabel

 BTX (benzena, toluena, dan xilena), merupakan senyawa aromatik paling sederhana, sebagian besar diproduksi selama proses pengubahan katalitik (platforming). Dalam proses ini, naphta yang kaya akan alkana dengan ato, C5 sampai C9 direaksikan pada suhu sekitar 450 °C (842 °F) dan pada tekanan 20 sampai 30 atm, dengan katalis Pt/SiO2, untuk menghasilkan produk yang mengandung 60 persen hidrokarbon aromatik. Biasanya, produk tersebut mengandung 3 persen benzena, 12 persen toluena, 18 persen xilena, dan 27 persen alkilbenzena C9 (yang memiliki bilangan oktan tinggi dan dicampur menjadi bensin). Karena benzena lebih banyak diminati untuk keperluan industri daripada toluena, maka gugus metil pada toluena  dihilangkan dengan hidrogenasi.

Produksi Beberapa Bahan Penting Industri Kimia Industri
Kimia C-1 (Syn Gas).

Banyak bahan kimia organik penting yang dapat diproduksi dari campuran CO dan H2 yang dikenal sebagai syn gas atau gas sintesis. Bahan ini mulai dari molekul sederhana, seperti metanol, hingga minyak sintetis bermutu tinggi.

Reaksi dasar untuk konversi gas sintesis menjadi campuran hidrokarbon disebut reaksi Fischer-Tropsch, yang digunakan di Jerman selama Perang Dunia II untuk menghasilkan campuran bahan bakar untuk mesin diesel dan mesin bensin. Sejak tahun 1950 Afrika Selatan juga menggunakan reaksi ini, dan saat ini ada banyak minat untuk menggunakannya untuk mengubah gas alam (metana) menjadi cairan yang lebih mudah diangkut.

Amonia (NH3), walaupun bukan senyawa organik, sering dianggap sebagai bagian dari kimia C-1, karena diproduksi melalui reaksi yang menggunakan gas hidrogen yang diperoleh dari metana.Amonia juga dibuat dengan proses Haber.

Amonia dan turunannya, HNO3, NH4NO3, dan CO (NH2)2, adalah pupuk utama dan bahan untuk bahan peledak, dan produksinya menghabiskan hampir 5 persen gas alam dunia.

Metanol (metil alkohol, CH3OH), pelarut penting dan prekursor untuk banyak bahan kimia organik, dibuat dengan proses yang dikembangkan pada tahun 1920an.

CO + 2 H ₂ → CH ₃ OH

Penggunaan utama metanol adalah produksi asam asetat melalui karbonilasi.

CH₃OH + CO → CH₃CO₂H

Asam asetat (asam etanoat, CH3CO2H) telah bertahun-tahun dibuat dengan oksidasi etanol sederhana, namun karbonilasi metanol sekarang telah banyak mengganti proses ini.

Butanal (butiraldehid, CH3CH2CH2CHO) dibuat melalui hydroformylation (reaksi OXO). Meskipun ini adalah reaksi umum gas sin dengan alkena untuk menghasilkan aldehida, reaksi ponase terbesar dari jenis ini (di industri, menghasilkan volume produk terbesar) adalah reaksi propilena dengan gas syn untuk menghasilkan butanal.

Phosgene (Cl2CO) dibuat dengan mereaksikan karbon monoksida dari gas syn dengan klorin (Cl2) pada karbon aktif pada suhu 250 °C (482 °F).Kebanyakan phosgene digunakan dalam pembuatan plastik poliuretan melalui diisosianat.
C-2 Kimia (Etilen atau Etena). 

Dengan kapasitas tahunan di seluruh dunia yang mencapai lebih dari 100 juta ton, ethilena adalah senyawa organik dengan volume terbesar di dunia. Sebagian besar (hampir 60%) digunakan untuk membuat polietilen, bahan untuk plastik  tertinggi di dunia.

Produk turunan dari etena

Polyethylena ada dalam dua jenis dasar, bahan berkepadatan tinggi dan kepadatan rendah. Polimer aslinya adalah produk bercabang yang sangat fleksibel, pertama kali dibuat pada tahun 1932 oleh sebuah proses yang membutuhkan suhu tinggi dan tekanan yang sangat. Sekarang dikenal sebagai low-density polyethylene (LDPE), untuk membedakan itu dari polimer linier yang ditemukan kemudian dan yang kemudian dikenal sebagai high-density polyethylene (HDPE).

Untuk banyak aplikasi, cabang asli dari LDPE sekarang telah diganti dengan polietilen linier low density (LLDPE). HDPE lebih kaku dan kurang terang dari LDPE atau LLDPE, dan memiliki titik pelunakan dan kekuatan tarik yang lebih tinggi. HDPE digunakan untuk membuat botol, mainan, peralatan dapur, dan sebagainya, sedangkan LDPE dan LLDPE terutama digunakan untuk film yang digunakan dalam kemasan (misalnya kantong plastik).

Vinyl chloride (CH2 = CHCl) adalah bahan kimia bervolume terbesar kedua yang terbuat dari etilen. Bahan ini dibuat dengan menambahkan klorin ke etilena dan kemudian secara termal memecahkan HCl dari hasil antara etilen diklorida. Vinyl chloride dipolimerisasi menjadi polyvinyl chloride (PVC), juga disebut vinyl, yang digunakan untuk membuat pipa, penutup lantai, pelapis kawat, dinding rumah, kulit imitasi, dan banyak produk lainnya.

Styrena (feniletilena atau vinil benzena, C6H5-CH = CH2) dibuat dari etilena dengan mereaksikan dengan benzena untuk membentuk etilbenzena, diikuti dengan dehidrogenasi. Lebih dari 50 persen styrena diproduksi dipolimerisasi menjadi polystyrene untuk mainan, gelas, kontainer, dan bahan berbusa yang digunakan untuk isolasi dan pengepakan. Sisanya digunakan untuk membuat kopolimer stirena, seperti karet stirena-butadiena (SBR).

Etilen oksida dibuat dengan oksidasi udara etilen. Sebagian besar etilena oksida (sekitar 60%) diubah menjadi etilen glikol melalui hidrolisis katalis asam.Etilena glikol (HOCH2CH2OH) adalah suatu dialcohol beracun. Kira-kira setengah dari apa yang dihasilkan digunakan sebagai pendingin mobil (antifreeze); Sebagian besar sisanya digunakan untuk membuat poliester untuk produk seperti kain, film kaku, dan botol.

Kimia C-3 (Propilena atau Propena).

Pembuatan polypropylena sejauh ini merupakan penggunaan propylena terbesar. Pada akhir 1950-an Karl Ziegler dan Giulio Natta mengembangkan beberapa katalis koordinasi khusus (alkil aluminium dan garam titanium) yang menghasilkan polimer tambahan yang sangat kuat dari propilena. Hampir 25 persen polypropylena digunakan untuk membuat barang cetakan injeksi, seperti pada baterai otomotif, roda kemudi, kursi luar, mainan, dan barang bawaan. 25 persen lainnya digunakan untuk membuat serat pelapis, karpet, dan pakaian olahraga khusus. Oligomer (dimer, trimer, dan tetramer) propilena, yang dibuat dengan polimerisasi katalisator asam, membentuk campuran yang dikenal sebagai poligon, digunakan sebagai bahan bakar motor beroktan tinggi.

Produk turunan dari propilena

Akrilonitril (CH2 = CH-CN) dibuat dari asetilena dan HCN sampai tahun 1960an. Bahan ini dibuat dengan amoksidasi langsung propilena. Penggunaan utamanya adalah pembuatan poliakrilonitril, terutama yang dikonversi menjadi serat (Orlon). Akrilonitril juga dikopolimerisasi dengan butadiena dan stirena untuk menghasilkan plastik dengan tahan benturan.

Propylena oxida dibuat melalui beberapa metode. Yang klasik melibatkan perlakuan propilena dengan air klorin untuk menghasilkan propilena klorohidrin, dan kemudian menggunakan basa untuk memisahkan HCl. Penggunaan utama untuk propilena oksida adalah oligomerisasi (ke polipropilena glikol). Produk ini bergabung dengan diisosianat untuk menghasilkan busa poliuretan berbobot molekul tinggi, yang membuat bantalan yang sangat bagus untuk perabotan dan jok kendaraan.

Industri propilen glikol (CH3-CHOH-CH2 OH) mengkonsumsi sekitar 30 persen propilena oksida yang dihasilkan. Seperti etilena oksida, propilena oksida mengalami hidrolisis untuk menghasilkan glikol yang sesuai. Propilena glikol digunakan terutama untuk membuat resin poliester, tapi juga digunakan dalam makanan, obat-obatan, dan kosmetik.

Cumena (isopropilbenzena) dibuat oleh alkilasi Friedel-Crafts dari benzena dengan propilena. Meskipun kumena adalah bahan bakar berpendingin oktan tinggi, hampir semua cumena yang dihasilkan digunakan untuk membuat fenol (C6H5OH) dan aseton [(CH3)2 CO]. Cumene mudah teroksidasi menjadi hidroperoksida yang sesuai, yang mudah ditata ulang dalam asam encer, untuk menghasilkan fenol dan aseton.

Fenol dan aseton masing-masing memiliki sejumlah penggunaan komersial yang penting, namun juga memiliki kegunaan penting bersama-sama. Fenol dan aseton dapat dikondensasikan membentuk bisfenol A, yang digunakan dalam produksi resin poli-karbonat dan epoksi.

Kimia C-4 (Butana, Butilena, Butadiena). 

Anhidrida maleat adalah bahan kimia utama yang terbuat dari n-butana. Yaitu katalis kompleks digunakan untuk reaksi oksidasi. Penggunaan utama untuk anhidrida maleat adalah pembuatan resin poliester tak jenuh (melalui reaksi dengan glikol dan ftalat anhidrida) dan tetrahidrofuran (dengan hidrogenasi).

Metil-tersier-butil eter (MTBE) adalah salah satu bahan kimia terkemuka yang saat ini dibuat dari isobutilena (metil propena) melalui penambahan asam metil alkohol. MTBE telah ditambahkan ke bensin sebagai “oksigenate” yang dibutuhkan. Namun, dianggap sebagai kontaminan air tanah dan sedang dihilangkan.

Poliisobutilena mudah dibuat melalui polimerisasi asam isobutilena yang dikatalisis asam. Polimer dengan berat molekul rendah ini digunakan sebagai bahan tambahan untuk minyak bensin dan pelumas, sedangkan polimer dengan berat molekul lebih tinggi digunakan sebagai perekat, sealant, dempul, dan insulasi pelindung.

Karet butil dibuat dengan mempolimerisasi isobutilena dengan sejumlah kecil isoprena. Penggunaan utamanya adalah pembuatan ban dalam, lapisan dalam untuk ban tubeless, dan tempat duduk mobil.

Hexamethylenediamine [HMDA, H2H- (CH2)6-NH2] adalah bahan kimia industri utama yang terbuat dari butadiena. HMDA dipolimerisasi dengan asam adipat untuk membuat semacam nilon.

Karet stirena-butadiena (SBR) menyumbang sekitar 40 persen dari total konsumsi butadiena. SBR adalah bahan yang digunakan untuk membuat ban mobil paling banyak. Karet sintetis lainnya, seperti polibutadiena dan polychloroprene (neoprene), merupakan 25 persen pasar butadiena.

Resin ABS (akrilonitril-butadiena-stirena) adalah terpolimer yang banyak digunakan yang menyumbang sekitar 8 persen dari pasar butadiena.

Kimia BTX (Benzene, Toluena, Xylene). 

Styrena, yang dibahas pada kimia C-2, adalah salah satu bahan kimia industri utama yang terbuat dari benzena. Kebanyakan benzena dialkilasi dengan etilena untuk membentuk etilbenzena, yang didehidrogenasi menjadi stirena.

Produk turunan dari benzena

Cumena, yang dibahas pada kimia C-3, adalah produk kimia yang mempunyai volume terbesar kedua yang terbuat dari benzena. Sekitar 25 persen benzena diproduksi dialkilasi dengan propilena untuk membentuk cumena. Meskipun jumlah oktannya tinggi membuatnya sangat diminati dalam bensin, kebanyakan kumena dioksidasi menjadi Hidroperoksida, yang mudah menata ulang menjadi fenol dan aseton.

Sikloheksana (C6H12) dibuat dengan hidrogenasi benzena (dengan katalis atas Ni atau Pt). Sebagian besar diubah menjadi asam adipat dengan oksidasi, melalui zat antara siklohexanol dan sikloheksanon.

Asam adipat [HO2C(CH2)4CO2H], produk utama sikloheksana, direaksikan dengan heksametilena diamina untuk menghasilkan nilon-6,6, serat sintetis yang sangat kuat. Kebanyakan karpet terbuat dari nilon, seperti juga banyak pakaian sutra, beberapa jenis tali, dan banyak cetakan injeksi.

Caprolactam (C6H11NO) juga digunakan untuk membuat nilon. Nylon-6 dibuat dengan polimerisasi langsung kaprolaktam, sering diperoleh dengan reaksi sikloheksanon dengan hidroksilamina, diikuti dengan penataan kembali oksim. Meski nylon-6,6 adalah nilon dominan yang diproduksi di Amerika Serikat, nilon-6 adalah produk nilon terkemuka di Eropa.

Anilina (C6H5H2) dibuat dengan nitrasi benzena menjadi nitrobenzena, dilanjutkan dengan hidrogenasi dengan katalis Cu / SiO2. Penggunaan utama anilin adalah membuat diisosianat, yang digunakan dalam memproduksi bahan poliuretan (misalnya untuk isolasi di rumah).

Alkilbenzena sulfonat (R-C6H5-SO3Na) adalah senyawa surfaktan penting yang digunakan dalam deterjen cucian. Alkilbenzen (yang dibuat oleh alkilasi Friedel-Crafts dari benzena yang menggunakan molekul olefin linier yang memiliki sekitar dua belas atom karbon) disulfonasi, dan asam sulfonat kemudian dinetralkan dengan NaOH.

Benzena (C6H6), sekitar 40 persen darinya, diperoleh dari toluena dengan penghilangan gugus metil (hidrodealkilasi). Produksi Benzene adalah penggunaan utama toluena (60%).

Toluena diisosianat (TDI) dipolimerisasi dengan diol untuk menghasilkan poliuretan, yang digunakan untuk membuat busa fleksibel untuk bantalan furnitur, kasur, dan alas karpet.

Trinitrotoluene (TNT) dilakukan melalui nitrasi bertahap terhadap toluena pada posisi 2, 4, dan 6. TNT adalah propelan peledak dan peledak yang tinggi.

Phthalic anhydride dibuat dengan oksidasi udara ortho-xylene. Sekitar setengah dari anhidrida ftalat digunakan untuk membuat peliat, terutama senyawa dioktil ftalat, untuk pelunakan plastik polivinil klorida. Phthalic anhydride juga digunakan untuk membuat resin poliester tak jenuh dan cat alkid.

Pandangan Menuju Masa Depan
Kimia organik industri pernah berbasis minyak batubara. Saat ini berbasis terutama pada minyak bumi dan gas alam. Namun, kedua sumber daya ini terbatas dalam persediaan dan mungkin tidak bertahan sampai abad kedua puluh satu.

Karena cadangan batubara jauh lebih besar daripada minyak dan gas bumi, mungkin gas syn dari batubara akan menjadi sumber utama bahan kimia organik. Namun, batu bara juga merupakan bahan baku yang terbatas, dan oleh karena itu ada banyak minat untuk mengembangkan metode untuk mengubah sumber daya terbarukan, seperti tanaman, menjadi bahan kimia organik industri. Baru-baru ini sebuah perusahaan kimia besar mengumumkan rencananya untuk membangun pabrik kecil untuk produksi 1,3-propanadiol dari gula. Perusahaan yang sama ini telah menetapkan tujuan untuk memproduksi 25 persen bahan baku dari sumber daya terbarukan pada tahun 2010. Meskipun ini mungkin tampak sebagai tujuan yang tidak realistis, hal itu mengindikasikan pemikiran saat ini dalam industri kimia.