Juga dikenal sebagai haloalkana dan alkil halida, halogenalkana adalah senyawa organik yang diturunkan dari alkana, tetapi dengan satu hidrogen menggantikan halogen. Mereka adalah bagian dari kategori yang jauh lebih besar yang dikenal sebagai halokarbon.
Hidrokarbon dengan lebih dari satu hidrogen yang disubstitusi oleh halogen disebut hidrokarbon terhalogenasi. Halogenalkana memiliki beberapa aplikasi komersial dan industri. Misalnya, senyawa ini biasanya digunakan dalam pembuatan kimia sebagai komponen aktif dalam penghambat api.
Beberapa halogenalkana juga digunakan sebagai pendingin dan propelan, sementara yang lain digunakan dalam sintesis produk farmasi. Beberapa jenis halogenalkana memiliki dampak lingkungan yang serius sebagai polutan. Ini telah dihapus secara bertahap, seperti klorofluorokarbon, atau CFC.
Kategori Halogenalkana
Halogenalkana dibagi menjadi tiga kategori: primer, sekunder, dan tersier. Kategori ini diturunkan dari jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon yang membawa substituen halogen. Karbon dapat membentuk hingga tiga ikatan kovalen dengan tiga gugus alkil lainnya, dan satu ikatan kovalen dengan atom halogen.
Halogenalkana primer:
Di mana hanya satu gugus alkil yang terikat pada karbon yang memiliki substituen halogen.
Halogenalkana Sekunder:
Dalam jenis ini, dua gugus alkil terikat pada karbon dengan halogen. Alkil dapat berupa jenis yang sama atau jenis yang berbeda.
Halogenalkana tersier:
Karbon pembawa halogen memiliki tiga gugus alkil yang terikat langsung padanya. Gugus alkil adalah salah satu dari jenis yang sama atau kombinasi dari jenis yang berbeda.
Sifat dari Halogenalkana
Halogenalkana memiliki sifat fisik yang sangat mirip dengan alkana asalnya. Sama seperti alkana induknya, haloalkana tidak berwarna, mudah terbakar, dan beberapa bersifat hidrofobik.
1. Titik Leleh dan Titik Didih
Titik leleh dan titik didih beberapa haloalkana secara signifikan lebih tinggi daripada alkana induknya. Hal ini terutama berlaku untuk mereka yang memiliki atom klor, brom, dan yodium di dalamnya, asalkan halogenalkana memiliki atom karbon yang sama dengan alkana induk.
Alasan utama untuk titik didihnya yang lebih tinggi adalah bobot atom yang lebih berat yang ditambahkan ke alkana oleh atom halogen. Gaya antarmolekul juga meningkat secara signifikan karena polarisasi yang lebih tinggi dari komponen halogen.
Sebaliknya, titik didih haloalkana menurun sebanding dengan peningkatan jumlah percabangan. Haloalkana isomer memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkana induknya. Salah satu contohnya adalah 2-bromopropana, yang memiliki titik didih 72,85 °C. Analog alkananya, 1-bromobutana, memiliki titik didih 101,85°C.
2. Mudah terbakar dan Polaritas
Mirip dengan induk alkananya, halogenalkana mudah terbakar, tetapi tidak mudah terbakar seperti alkana. Haloalkana memiliki ikatan karbon-hidrogen yang lebih sedikit dibandingkan dengan alkana, dan atom halogen membuat halogenalkana sedikit polar. Oleh karena itu, mereka secara signifikan lebih baik sebagai pelarut dibandingkan dengan alkana. Beberapa halogenalkana sebagian larut dalam air.
3. Gaya antarmolekul
Kekuatan gaya antarmolekul, khususnya gaya dispersi Van der Waals, berbanding lurus dengan panjang molekul alkana. Ketika rantai halogenalkana semakin panjang, gaya antarmolekul menjadi lebih kuat. Rantai yang lebih panjang membutuhkan energi yang lebih besar untuk putus. Demikian pula, gaya tarik dipol-dipol van der Waals juga meningkat ketika molekul menjadi lebih polar karena penambahan halogen. Satu-satunya pengecualian adalah yodium karena memiliki nilai elektronegativitas yang sama dengan karbon.
4. Reaktivitas Kimia
Reaktivitas kimia halogenalkana berbanding terbalik dengan ikatan antara gugus alkil dan substituen halogen. Halogenalkana dengan ikatan yang lebih lemah lebih reaktif daripada halogenalkana dengan ikatan yang lebih kuat. Kekuatan ikatan berbanding lurus dengan keelektronegatifan halogen. Ini adalah perbandingan keelektronegatifan dari nilai-nilai halogen dari halogen lainya:
F (4.0)
Cl (3.0)
Br (2.8)
I (2.5)
Jenis Reaksi Pada Halogenalkana
Reaktivitas halogenalkana dengan senyawa dan unsur lain terutama ditentukan oleh substituen halogen. Haloalkana memiliki dua jenis reaksi utama: substitusi dan eliminasi. Jenis utama ini juga memiliki lima subkategori reaksi:
1. Reaksi substitusi:
Reaksi ini melibatkan penggantian halogen oleh unsur lain. Rumus umum untuk reaksi substitusi dapat ditulis sebagai:
R-X + Nu– → R-Nu + X–
2. Substitusi nukleofilik:
Reaksi ini terjadi ketika bahan kimia nukleofil menyumbangkan sepasang elektron ke elektrofil. Nukleofil menggantikan elektrofil dalam suatu senyawa. Halogen yang lebih reaktif (nukleofil) menggantikan halogen yang kurang reaktif. Misalnya, brom dalam metil bromida dapat dengan mudah digantikan oleh klorin untuk membentuk metil klorida, seperti yang ditunjukkan pada gambar di bawah ini:
3. Substitusi elektrofilik:
Ini dapat dianggap sebagai kebalikan dari substitusi nukleofilik. Substituen alkana melepaskan hidrogen dari senyawa anorganik. Substituen alkana kekurangan elektron dan dapat bereaksi dengan spesies nukleofilik, seperti hidrogen halida, ion nitronium, dan belerang trioksida.
4. Substitusi radikal:
Radikal bebas terlibat dalam jenis reaksi ini. Radikal halogen dapat bereaksi dengan alkana.
5. Reaksi Eliminasi/Dehidrogenasi:
Dalam jenis reaksi ini, halogen dan hidrogen yang berdekatan (proton) dihilangkan. Sebuah alkena dibentuk oleh reaksi ini.
Kegunaan dari Halogenalkana
Halogenalkana memiliki beberapa aplikasi komersial dan industri. Sebelumnya, banyak dari senyawa ini digunakan sebagai pendingin dan penghambat api, tetapi kemudian ditemukan menjadi ancaman lingkungan yang serius. Berikut adalah beberapa aplikasi lain dari haloalkana:
1. Produk farmasi:
Banyak produk farmasi, termasuk beberapa merek obat terkenal, memiliki senyawa alkil fluorida. Beberapa merek terkenal termasuk anestesi Rohypnol dan antidepresan Prozac.
2. Pelarut industri
Halogenalkana digunakan untuk melarutkan banyak jenis zat dan memprosesnya menjadi produk yang berbeda seperti teflon. Contohnya termasuk kloroform, diklorometana, dikloroetana, dan trikloroetana.
3. Fumigan
Alkil bromida sebagian besar digunakan sebagai fumigan untuk membunuh hama, seperti beberapa spesies serangga dan nematoda.
Like this:
Like Loading...
