Fenol: Struktur, Sifat dan Kegunaannya
Daftar Isi
Fenol adalah senyawa organik aromatik tidak berwarna dengan rumus molekul C6H5OH. Struktur fenol mengandung satu gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Fenol adalah padatan kristal yang berubah menjadi merah muda pada paparan udara atau cahaya. Ini berperilaku seperti asam lemah karena kehilangan satu ion hidrogen untuk membentuk anion fenoksida.
Keasaman fenol dapat dijelaskan oleh stabilitas atau resonansi ion fenoksida. Fenol cukup larut dalam air dingin tetapi kelarutannya meningkat dalam etanol atau larutan eter karena adanya cincin benzena. Fenol digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan.
Fenol juga digunakan untuk produksi pewarna, obat-obatan, dan resin fenol-formaldehida atau bakelite. Fenol dapat diekstraksi pertama dari tar batubara tetapi hari ini dapat diekstraksi secara komersial dengan proses fenol kumena.
Struktur fenol
Struktur fenol mengandung cincin benzena yang terikat langsung pada gugus hidroksil.
Sifat-sifat fenol
Fenol adalah alkohol aromatik monohidrat yang cukup larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam etanol atau eter. Ini adalah asam yang lebih kuat daripada alkohol karena struktur resonansi atau pembentukan anion fenoksida.
Daerah serapan inframerah gugus hidroksil fenolik sama dengan gugus hidroksil alkoholik. Mereka dapat dibedakan oleh nukleusnya yang memiliki spektrum penyerapannya sendiri. Beberapa sifat umum dari fenol diberikan tabel dibawah ini
| Sifat Fenol |
|
| Nama IUPAC | benzenol |
| Rumus Kimia | C6H6O |
| Massa Molar | 94,113 g/mol |
| Tampilan | Padatan ristal tak berwarna |
| Massa jenis | 1.07 g/cm3 |
| Titik Leleh | 40,5 °C |
| Titik didih | 181,7 °C |
| Basa Konjugasi | Io Fenoksida (C6H5O–) |
| Momen dipol | 1,224 D |
| Kelarutan dalam air | 8,3 g/100 mL |
Titik didih
Seperti alkohol lainnya, molekul fenol diasosiasikan melalui ikatan hidrogen antarmolekul yang memanjang melalui rantai. Oleh karena itu, titik didih fenol jauh lebih tinggi dari nilai yang diharapkan yang diperoleh dari berat molekulnya.
Keasaman fenol
Keasaman fenol lebih lemah dari asam karboksilat tetapi lebih kuat dari alkohol. Karena resonansi, atom oksigen dari gugus hidroksil memperoleh muatan positif. Oleh karena itu, dapat dipermudah pelepasan proton.
Keasaman fenol juga dijelaskan oleh stabilitas anion fenoksida. Ion fenoksida juga memiliki struktur resonansi. Ini lebih stabil oleh resonansi daripada molekul fenol yang tidak terionisasi karena penyebaran muatan negatif.
Kelarutan fenol dalam air
Kelarutan fenol dalam air dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen dengan molekul air. Seperti alkohol lainnya, ia juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Kelarutan fenol jauh lebih sedikit daripada alkohol lainnya karena adanya cincin benzena. Dengan meningkatnya gugus hidroksil, kelarutan fenol dalam air meningkat.
Reaksi-rekasi kimia dari fenol
Sebagian besar reaksi fenol terhubung dengan cincin benzena dari gugus hidroksil.
1. Memberikan warna ungu bila direaksikan dengan besi klorida.
2. Fenol berperilaku sebagai asam lemah dan membentuk garam fenoksida dengan basa kuat.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Alkali fenoksida bereaksi dengan alkali halida membentuk ester fenolik.
Resin fenol formaldehid
Pada suhu rendah, dengan adanya asam encer atau alkali fenol yang dikondensasikan dengan larutan formalin yang mengandung 40 persen formaldehida berair untuk membentuk orto dan para-hidroksi benzil alkohol. Ini adalah dasar dari pembuatan resin fenol-formaldehid atau Bakelite.
Proses produksi Fenol
Fenol dapat diekstraksi terlebih dahulu dari tar batubara. Ini adalah metode tertua untuk ekstraksi fenol. Tetapi jenis ekstraksi seperti itu sekarang tidak cukup untuk memberikan jumlah fenol yang dibutuhkan untuk industri. Karena itu, dibuat secara sintetis.
Proses fenol kumena adalah proses yang paling penting untuk produksi fenol. Ini dilakukan oleh oksidasi kumena menjadi hidroperoksidanya. Ini diuraikan oleh asam untuk membentuk fenol dan aseton. Kedua produk memiliki kepentingan komersial.
Fenol juga dibuat dengan oksidasi toluena oleh udara dengan adanya katalis kimia seperti garam mangan atau tembaga.
C6H5CH3 → C6H5OH + CO2
Fenol juga diproduksi oleh distilasi uap larutan benzena diazonium sulfat.
C6H5N2HSO4 + H2O → C6H5OH + N2 + H2SO4
Fenol dapat dibuat dengan fusi natrium benzil sulfonat dengan natrium hidroksida. Ini adalah cara komersial awal untuk produksi fenol.
C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
Kegunaan Fenol
1. Sebagian besar fenol dapat digunakan untuk resin fenolik. Ini adalah bahan dasar untuk pembuatan nilon dan serat sintetis lainnya. Resin fenolik dapat dibuat dengan reaksi senyawa fenolik dengan formaldehida. Contoh resin fenolik yang paling terkenal adalah Bakelite.
2. Teknik ekstraksi fenol-kloroform dalam biologi molekuler digunakan untuk pemisahan asam nukleat seperti DNA dan RNA dari protein dan lipid.
3. Fenol juga digunakan untuk produksi berbagai jenis produk rumah tangga, antiseptik, dan desinfektan. Fenol adalah antiseptik dan desinfektan pertama yang kami gunakan dalam instrumen bedah.
4. Senyawa fenolik seperti asam salisilat, salol, aspirin, metil salisilat, dan fenasetin dapat digunakan untuk membuat berbagai jenis obat dalam industri farmasi.
5. Karena sifat antiseptik dan desinfektan, fenol digunakan untuk produksi berbagai jenis kosmetik seperti sabun karbol, tabir surya, pewarna rambut, pencerah kulit, atau toner. Jenis penggunaan seperti itu dapat dilarang oleh Uni Eropa dan Kanada karena masalah keamanannya.
6. Fenol dapat digunakan untuk produksi asam pikrat yang mudah meledak, indikator fenolftalein, dan pelarut sikloheksanol.
Baca Juga