Benzena: Struktur, Sifat dan Kegunaannya

Benzena: Struktur, Sifat dan Kegunaannya

Benzena adalah golongan senyawa organik atau hidrokarbon aromatik yang memiliki rumus kimia C6H6. Ini adalah cairan yang mudah terbakar dan tidak berwarna atau sedikit kuning yang digunakan untuk produksi beberapa senyawa kimia.

Benzena: Struktur, Sifat dan Kegunaannya

Benzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia untuk banyak bahan kimia. Benzena memiliki struktur datar heksagonal reguler di mana semua atom karbon memiliki kerapatan muatan yang sama. Atom karbon dalam molekul benzena terletak di sudut segi enam biasa dan enam atom hidrogen terletak pada bidang cincin.

Benzena pertama kali ditemukan oleh Faraday pada tahun 1926 dari gas iluminasi yang diperoleh dari pirolisis minyak ikan paus. Paparan jangka panjang terhadap benzena menyebabkan beberapa jenis efek kesehatan yang berbahaya seperti kanker, leukemia, anemia, cacat sumsum tulang, dll.

Struktur benzena

Analisis dan penentuan berat molekul menunjukkan bahwa rumus molekul benzena adalah C6H6. Semua atom karbon dalam cincin benzena adalah hibridisasi sp2. Setiap atom karbon memiliki tiga orbital atom sp2 dan satu orbital p.

Benzena: Struktur, Sifat dan Kegunaannya

 

Dua orbital sp2 dari benzena membentuk ikatan sp2-sp2 dengan dua atom karbon yang berdekatan dan satu orbital sp2 membentuk ikatan karbon-hidrogen sp2-s. Oleh karena itu, enam atom karbon membentuk cincin perencana di mana ikatan C-H juga merupakan perencana bersama.

Orbital p dari enam atom karbon sejajar satu sama lain dan tegak lurus terhadap bidang. Dua dari orbital p ini dapat membentuk ikatan secara berdampingan pada tumpang tindih. Oleh karena itu, semua ikatan dalam benzena memiliki karakter ikatan rangkap.

Sifat-sifat benzena

Sifat fisika

Senyawa ini adalah senyawa organik tidak berwarna atau kuning muda dengan bau yang khas. Benzena mudah terbakar dan terbakar dengan nyala berasap. Benzena digunakan sebagai pelarut yang baik untuk banyak senyawa kimia. Oleh karena itu, digunakan dalam dry cleaning.

Sifat
Rumus Kimia C6H6
Massa Molar 78.114 g mol-1
Penampilan Tidak berwarna atau cairan kuning terang
Bau Manis menyengat
Density 0.8765 g/cm3
Titik Leleh 5.53 °C
Titik didih 80.1 °C
Kelarutan Larut dalam air, alkohol, CHCl3, CCl4, dietil eter, aseton, asam asetat
Struktur Molekul Trigonal planar
Momen dipol 0 D
Keenam atom hidrogen pada cincin benzena terletak pada bidang yang sama dan setiap sudut ikatan C-C-H adalah 120°. Geometri benzena ini telah ditetapkan dengan analisis sinar-x. Ini menunjukkan bahwa semua panjang ikatan C-C (1,397 ) adalah sama. Nilai ini terletak antara ikatan tunggal (1,54 ) dan ikatan rangkap (1,33 ). Oleh karena itu, semua ikatan dalam benzena memiliki karakter ikatan rangkap.

Sifat kimia

Benzena adalah senyawa yang sangat stabil yang secara perlahan diserang oleh larutan yang mengandung asam kromat atau asam permanganat untuk membentuk karbon dioksida dan air.
Benzena juga dapat direduksi secara katalitik menjadi sikloheksana tetapi sebagian terhidrogenasi untuk membentuk dihidro dan tetrahidrobenzena. Nikel dan platinum adalah katalis terbaik untuk hidrogenasi. Kromit tembaga atau tembaga barium kromit berguna untuk reduksi rantai samping yang diinginkan.
Benzena ini diubah menjadi campuran sikloheksana dan metil siklopentana ketika dipanaskan dengan hidrogen iodida pada 250 °C. Aksi klorin dan bromin pada benzena tergantung pada kondisi yang diterapkan untuk reaksi.
Di bawah sinar matahari yang cerah, klorin ditambahkan untuk membentuk benzena heksaklorida (C6H6Cl6). Dengan tidak adanya sinar matahari langsung, benzena mengalami reaksi substitusi dengan klorin.
Reaksinya lambat tetapi dengan adanya pembawa halogen seperti besi atau yodium, substitusinya cepat. Oleh karena itu, ia membentuk klorobenzena atau diklorobenzena ketika direaksikan dengan klorin tanpa adanya sinar matahari.
BenzenaiIni membentuk asam nitrobenzena atau benzena sulfonat ketika dipanaskan dengan asam sulfat pekat atau asam nitrat.
C6H5NO2 ← C6H6 → C6H5SO3H

Turunan benzena umum

Semua enam atom hidrogen dalam benzena adalah setara. Oleh karena itu, hanya satu turunan benzena tersubstitusi tunggal yang mungkin. Ketika dua atom hidrogen digantikan oleh dua gugus univalen, tiga turunan terdisubstitusi dari benzena dimungkinkan.
1. Posisi 1, 2 dan 1, 6 setara. Oleh karena itu, turunan tersubstitusi 1, 2 atau 1, 6 disebut senyawa orto.
2. Posisi 1, 3 dan 1, 5 setara. Oleh karena itu, turunan 1, 3 atau 1, 5-disubstitusi disebut senyawa meta.
3. Turunan 1, 4-disubstitusi disebut senyawa para.

Produksi benzena

Benzena pertama kali disintesis pada tahun 1870 oleh Berthelot dengan melewatkan asetilena dalam tabung tembaga merah panas. Ini dapat dibuat di laboratorium dalam banyak proses lainnya. Proses produksi laboratorium yang paling penting diberikan diagram di bawah ini
Benzena: Struktur, Sifat dan Kegunaannya
Senyawa aromatik seperti Benzena, toluena, xilena, dan etilbenzena juga dapat diekstraksi dari minyak bumi di mana mereka terjadi secara alami. Mereka dapat diperoleh dengan hydroforming dan perengkahan termal minyak petroleum.

Proses hidroforming

Hydroforming dilakukan di bawah tekanan pada 480 sampai 550 °C dengan adanya kromium oksida pada penyangga alumina. Benzena, toluena, xilena, dan etilbenzena diperoleh dengan hidroforming n-heksana, n-heptana, dan n-oktana.
Berbagai hidrokarbon aromatik yang diperoleh melalui proses hidroforming dipisahkan dengan proses pelarut selektif tetapi benzena diperoleh dengan proses ini dalam jumlah yang jauh lebih sedikit. Oleh karena itu, toluena, xilena, etilbenzena diubah menjadi benzena melalui pemanasan dengan hidrogen di bawah tekanan dengan adanya katalis oksida logam. Ini disebut hidrodealkilasi.
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Perengkahan termal

Perengkahan termal adalah proses ekstraksi atau pemurnian di mana suhu dan tekanan tinggi digunakan untuk memecah, mengatur ulang, atau menggabungkan hidrokarbon seperti minyak bumi mentah. Benzena, toluena, xilena, naftalena, antrasena, dan banyak hidrokarbon polinuklir lainnya telah diisolasi dengan perengkahan termal alkana.

Kegunaan benzena

Benzena merupakan komponen utama minyak gas. Oleh karena itu, ditemukan secara alami dalam minyak mentah. Pada tahun 1988, sebagian besar bahan kimia yang terdaftar di American Chemical Society (ACS) mengandung setidaknya satu cincin benzena.
Oleh karena itu, digunakan dalam bahan bakar motor dan membuat beberapa bahan kimia industri seperti karet, pelumas, pewarna, deterjen, obat-obatan, bahan peledak, dan pestisida. Penggunaan benzena yang paling umum diberikan di bawah ini
1. Sebagian besar benzena yang diproduksi di dunia digunakan untuk membuat etilbenzena yang merupakan bahan kimia penting yang digunakan untuk membuat stirena, polistirena, dan berbagai jenis karet sintetis.
2. Sikloheksana yang diperoleh dari produksi benzena digunakan untuk pembuatan serat nilon untuk teknik tekstil dan industri plastik.
3. Benzena ini adalah komponen penting untuk produksi nitrobenzena, anilin, dan fenol. Senyawa ini digunakan untuk pembuatan pestisida seperti DDT dan benzena heksaklorida.
4. Benzena digunakan sebagai pelarut cair untuk banyak bahan kimia seperti lemak, minyak, resin, karet, belerang, yodium, fosfor, dll.
5. Sejumlah kecil benzena digunakan untuk membuat beberapa bahan kimia industri seperti pelumas, pewarna, deterjen, obat-obatan, bahan peledak, dll.

Efek kesehatan dari benzena

1. Paparan jangka panjang terhadap benzena dapat mempengaruhi sebagian besar darah kita. Oleh karena itu, menurunkan sel darah merah dalam tubuh kita untuk membentuk anemia.
2. Tingkat benzena yang tinggi menyebabkan periode menstruasi yang tidak teratur dan penurunan ovarium pada wanita.
3. Benzena ini juga mempengaruhi perkembangan janin pada wanita hamil atau kesuburan pada pria.
4. Benzena  memiliki sifat karsinogenik. Oleh karena itu, paparan benzena dalam jangka panjang yang tinggi menyebabkan kanker dan leukemia pada manusia.
Baca Juga

Comment

Leave a Reply

Your email address will not be published.

This site uses Akismet to reduce spam. Learn how your comment data is processed.